Dirlewanger lui-même a été emprisonné en 1934 pour avoir violé une fille de treize ans. Le tribunal a ensuite décrit sa personnalité. « Un fanatique violent et déséquilibré mental avec un penchant pour l’alcool et la drogue » il y a une liste de traits de caractère.

Cependant, il ne resta pas longtemps derrière les barreaux et déclencha pleinement sa rage pendant la Seconde Guerre mondiale, alors qu’il dirigeait l’une des divisions nazies. Se compose de condamnés criminels et de prisonniers politiques. « Les rangs sont composés de sociopathes, de psychopathes et de toutes sortes de déviants. Dans des circonstances normales, l’État les exécuterait ou les laisserait pourrir en prison. » a déclaré l’historien britannique Mark Felton.

Le Dirlewanger Sturmbrigade, comme on appelait la division, était responsable de dizaines de milliers de civils. Les soldats, menés par le fou Dirlewanger, ne se sont même pas protégés pour ne pas brûler les enfants. Lui-même se délectait de la flagellation des femmes juives. La mort lui plaisait, il injectait de la strychnine dans les veines des femmes et les regardait mourir à l’agonie.

« Même les nazis les plus vicieux ont dû faire quelque chose pour garder leur fureur brûlante. » dit à l’adresse du criminel allemand Felton. Rien n’indique si Dirlewanger deviendra un monstre. En 1922, il obtient son doctorat en sciences politiques à l’Université de Francfort. Mais un sadique et un pédophile se cachent en lui. Il s’est même retrouvé dans un camp de concentration à cause de ses actions, mais grâce à de bonnes relations, il a rapidement été libéré.

L’unité sous sa direction a commis plusieurs crimes de guerre, dont les plus célèbres sont l’incendie du village biélorusse de Chatyn ou les massacres dans les quartiers Wola et Ochota de Varsovie. Le comportement de ses hommes en Pologne a même suscité des plaintes parmi les nazis locaux. Même pour un homme aussi expérimenté, ses manières étaient trop.

En août 1942, l’unité a tué 8 350 Juifs dans le ghetto de Baranovichi. « Si cette bande de criminels ne disparaît pas d’ici une semaine, j’irai moi-même les voir et les enfermerai. » entendit l’un des responsables nazis. Dirlewanger était un héros pour ses hommes, et un des médias allemands l’a décrit comme un « grand homme ».

Comme le dit le journal Soleil, à la fin de la guerre, Dirlewanger a été blessé au combat avec les Soviétiques et son unité a commencé à s’effondrer. Lui-même a été capturé par les troupes françaises alors qu’il se cachait dans les montagnes. Les circonstances de sa mort ne sont pas claires, mais on pense qu’il a été battu à mort par des soldats polonais dans le camp où il était détenu.

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